Jan II van Wassenaer
(1483 - 1523)

collectie Gian Pietro Serra

Dit is het portret van Jan van Wassenaer, geschilderd door Jan Mostaert (1474-1555). Op de kastelen Duivenvoorde en Twickel zijn ook portretten van Jan in volle wapenrusting en op al die portretten is de linkerkant van zijn gezicht naar ons toegekeerd. Hij toont ons steeds een paar lelijke littekens en een scheve mond alsof hij ons door de eeuwen heen wil vertellen over zijn heldendaden.
Op 10 augustus 1509 had de Duitse keizer het beleg geslagen voor de Italiaanse stad Padua dat bezet werd gehouden door de Venetianen. Op 17 augustus werden de muren bestormd en Jan van Wassenaer beklom als een van de eersten de stormladder. Het werd een vreselijk gevecht op de muren, Jan werd in zijn linker kaak geschoten en viel zwaar gewond in de slotgracht tussen zijn gesneuvelde makkers. Gelukkig kon hij roepen en zo werd hij gered. De keizer kwam hoogstpersoonlijk aan zijn ziekbed en was woedend over zijn roekeloos gedrag maar Jan zei dat hij als aanvoerder het voorbeeld moest geven en juist zijn mannen moest voorgaan in het gevecht. Zijn misvormde gezicht heeft hij aan deze slag overgehouden en sindsdien wordt hij "Jan met de Kaak" genoemd.
Eind 1512 vervolgde hij de troepen van de hertog van Gelre die Amsterdam hadden geplunderd en driehonderd schepen in brand hadden gestoken. Maar zijn leger werd toen verslagen en hijzelf gevangen genomen. De hertog van Gelre liet hem opsluiten in een hangende kooi in het kasteel in Hattem, waar hij werd geslagen en vernederd. Hij moest bijna 2 jaar in blijven zitten tot 20.000 gulden losgeld voor hem betaald was.
Tenslotte is hij in de oorlog tegen de Friezen tijdens het beleg voor Sloten in september 1523 zo ernstig gewond geraakt dat hij aan die verwondingen in december van dat jaar is bezweken. Het verhaal gaat dat een in het wit geklede vrouw hem tot drie maal toe gewaarschuwd had toch niet te dicht bij het stadje te komen.
Op 27 januari 1524 werd zijn lichaam bijgezet in de Haagse Kloosterkerk. Het schijnt een prachtige begrafenis geweest te zijn met heel veel pracht en praal en uitgebreid ceremonieel.
Jan met de Kaak had een groot bezit gehad met jurisdictie over het hele gebied tussen Den Haag en de Rijn. Hij was ook de laatste van Wassenaer die zich Burggraaf van Leiden mocht noemen. Verder was hij lid van de orde van het "Gulden Vlies" een grote eer.
Van hem wordt ook verteld dat hij belangstelling had voor kunst en archeologie. Jan Mostaert die bijgevoegd schilderij maakte was zeker niet de eerste de beste in die tijd. Tijdens zijn leven kwam opeens voor de laatste keer de Brittenburg voor Katwijk boven water. We weten nog steeds niet precies wat dat voor een bouwsel is geweest en daarna heeft niemand het meer gezien maar Jan was zeer geïnteresseerd en hij liet er stenen van opslaan in zijn huis.